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Tom (Patrick Dempsey) ist ein Glückspilz, ein Frauenheld und zudem das Genie hinter dem "coffee collar", einen Schutzring, der eilige Kaffeetrinker vor unangenehmen Verbrührungen bewahrt und ihn zudem von all seinen finanziellen Sorgen erlöst. Er hält nichts von festen Bindungen, nur mit seiner besten Freundin Hannah (Michelle Monaghan) trifft er sich regelmäßig. Als diese beruflich für sechs Wochen nach Schottland fliegt, merkt der in New York gebliebene Tom erst, was er an ihr hat. Zu dumm nur, dass diese Erkenntnis offenbar zu spät kommt, denn Hannah hat bei ihrer Rückkehr einen schottischen Verlobten im Gepäck und bittet Tom, ihre Brautjungfer zu sein. Die Hochzeit mit Colin (Kevin McKidd, „Rom“, Königreich der Himmel, Trainspotting), dem Sprössling eines alten und reichen Clans, soll in einem der Familienschlösser in Schottland stattfinden. Tom beschließt, Hannah seine Liebe zu gestehen, bevor es zu spät ist.
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sicher ist er kein schnulzen film und der lustigste sicher auch nicht aber er hat einfach dieses gewisse etwas. und die beiden hauptdarsteller haben dieses film ganz klar noch ein stück besser gemacht!
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