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Der Kinderbuchautor Sam Davis (Michael Angarano) überzeugt seinen früheren besten Freund Marshall (Reece Thompson) davon, das Wochenende bei ihm zu verbringen, um die Freundschaft wieder aufzufrischen. Zusammen wollen sie an die See fahren und ein gemeinsames "Hangover" erleben. Doch schnell wird klar, dass er eigentlich hinter der schönen und um einiges älteren und charakterlich reiferen Zoe (Uma Thurman) her ist. Sie ist zudem die Verlobte eines berühmten Dokufilmers (Lee Pace) und im Begriff unter großem Pomp mit ihm auf einen ausladenden Landsitz zu ziehen. Sam hatte vor ein paar Monaten mal einen Flirt mit ihr und will sie unbedingt wiederhaben, denn er ist ziemlich verschossen in sie. Also beginnt er mit seinen Eroberungsversuchen, doch dann kommt es anders als erwartet und der Autor begreift langsam und gezwungermaßen, dass Freundschaft und Liebe ganz schön kompliziert sein können.
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