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Die 30er Jahre des 20. Jahrhunderts: Emmet Ray (Sean Penn) ist Jazzmusiker. Abseits der Bühne säuft der zweitbeste Gitarrist der Welt wie ein Loch, zieht die Frauen reihenweise durch die Koje, schießt begeistert unvorsichtige Ratten auf der Müllkippe, betreibt nächtliches Train-Watching und wird nicht müde zu erwähnen, dass ihm keiner das Wasser reichen könne. Fast keiner, denn Ray hat seine ganz eigene Nemesis: Django Reinhardt, bester Gitarrist der Welt. Sieht er diesen auch nur von Weitem, fällt Ray regelmäßig in Ohnmacht und hat auch sonst eine neurotische Angst vor seinem Idol entwickelt. Bald schon lernt Ray die stumme und geistig zurückgebliebene Hattie (Samantha Morton) kennen, mit der der beziehungsphobische Musiker ein eigensinniges Verhältnis eingeht. Doch da es den exzentrischen Playboy nicht lange an einem Ort und schon gar nicht bei einer Frau hält, tritt er Hals über Kopf die Flucht an und landet schließlich in den Armen der Möchtegern-Schriftstellerin Blanche (Uma Thurman)…
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