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Der einzige Erfolg des Schauspielers Jim Owens (Michael Rosenbaum) ist der Auftritt in einem nationalen Werbespot für Versicherungen. Die Tatsache, dass er mit seiner Schauspielkarriere nicht voran kommt entmutigt ihn und deshalb beschließt er, Urlaub in dem Ort zu machen, in dem er aufgewachsen ist und am Klassentreffen seiner ehemaligen High School teilzunehmen. Voller Vorfreude, bald wieder mit seinen alten Freunden vereint zu sein, trifft er auf seine High-School-Liebe Lori (Morena Baccarin). Zu seiner Überraschung muss er feststellen, dass er noch Gefühle für sie hat und versucht das Beste draus zu machen. Leider gibt es ein Problem: Lori heiratet in einer Woche und Jim muss etwas einfallen lassen, falls er Lori für sich gewinnen will.
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