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Vince (Geoff Stults) ist nicht nur ein überaus erfolgreicher Scheidungsanwalt aus New England, sondern auch ein unverbesserlicher Lebemann und Frauenschwarm, für den das Leben ein großer Wettbewerb ist. Verlieren ist dabei natürlich keine Option. Dies drückt sich auch in seinem Liebesleben aus. Als er die attraktiveJ ane (Mena Suvari) kennenlernt, kommt seine energische Art einmal mehr zum Vorschein. Die faszinierende Frau ist nämlich genauso hartnäckig, ehrgeizig und zielstrebig wie er. Da heben sich zwei gefunden: Gemeinsam treten sie in einen ambitionierten Wettstreit gegeneinander. Es folgen allerhand unterhaltsame Wetten - von Billard und Bowling bis zu Schach und Scharade. Der Einsatz ist groß, denn der Gewinner darf über das Schicksal des anderen bestimmen und ihm sagen, was er zu tun und zu lassen hat.
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