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Student Harry (Jonathan Sadowski) genießt sein Single-Leben in New York City in vollen Zügen. Er beginnt eine Affäre mit einer älteren, geschiedenen Frau. Kurz darauf trifft er Grace (Sara Paxton), in die er sich sofort Hals über Kopf verliebt. Alles läuft perfekt, Harry scheint seine Traumfrau gefunden zu haben. Als ihre Beziehung die nächste Stufe erreicht und Harry Graces Eltern kennenlernen soll, beginnt sein Albtraum. Die ältere, angeblich geschiedene Dame, mit der Harry, kurz bevor er Grace traf, eine Affäre hatte, entpuppt sich als Graces Mutter Maren (Connie Nielsen). Harry will die noch frische Beziehung zu Grace nicht gefährden und auch Maren will ihre Ehe trotz des Seitensprungs nicht aufs Spiel setzen, deshalb beschließen die beiden, aus ihrer Liaison ein Geheimnis zu machen. Doch Harry will die Zukunft mit Grace nicht auf einer Lüge aufbauen. Er befindet sich in einer moralischen Zwickmühle, die das Wochenende nicht erträglicher macht...
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