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Der aufstrebende Geschäftsmann Barry Egan (Adam Sandler) hat eine kleine Firma im San Fernando Valley und hat durch seine sieben Schwestern eine etwas gestörte Beziehung zu Frauen. In einsamen Stunden sucht er Zuflucht bei einer Telefonsexhotline, wo er aber lieber über Nebensächlichkeiten als über die eigentliche Sache redet. Der vertrauensselige Barry gibt am Telefon freigiebig all seine persönlichen Daten und sogar seine Kreditkartennummer preis, was prompt in einem kruden Erpressungsversuch mündet. Der schüchterne Junggeselle steht kurz vor dem Nervenzusammenbruch, als er auf die mysteriöse Lena Leonard (Emily Watson) trifft und sich Hals über Kopf verliebt. Dank der Bonus-Meilen seiner gesammelten Pudding-Coupons kann er ihr nach Hawaii folgen. Doch seine Neigung zu unkontrollierten Wutausbrüchen kommt ihm dabei immer wieder in die Quere...
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