Jessica Howard wächst in Nordkalifornien auf. Im Alter von neun Jahren entdeckt sie das Tanzen für sich und schließt sich bis zu ihrem 13. Lebensjahr einer Tanzgruppe an. Später nimmt sie den Mädchennamen ihrer Mutter an und beginnt mit der Schauspielerei. Nach der High School besucht sie die Juilliard School, eine renommierte Performance-Schule in New York. Ihre ersten Schritte als professionelle Darstellerin macht sie auf der Bühne, wo sie unter anderem die Desdemona in Shakespeares „Othello“ verkörpert.

Parallel sammelt die Nachwuchsmimin Erfahrungen im Fernsehen, wo sie mit Gastrollen in „Emergency Room - Die Notaufnahme“, „Veronica Mars“ oder „Law & Order: Trial By Jury“ vertreten ist. 2008 wird sie als Jolene in dem gleichnamigen Film von Dan Ireland gecastet. 2009 spielt sie eine der Hauptrollen in „Wilde Salome“, Al Pacinos zweiter Regiearbeit, die auf dem Werk von Oscar Wilde basiert. Mittlerweile teilt Chastain ihre Zeit zwischen New York und Los Angeles auf, wo sie zwischen Theater, Film und Fernsehen pendelt.

2011 ist sie in Terrence Malicks „The Tree Of Life“ zu sehen, in dem sie die Ehefrau des von Brad Pitt gespielten Charakters übernimmt. Der Film gewinnt die Goldene Palme bei den Filmfestspielen in Cannes und bringt Chastains Karriere nun richtig in Schwung. So spielt sie die junge Version der Heldin in „Eine offene Rechnung“ und die Ehefrau von Michael Shannon in Jeff Nichols‘ „Take Shelter“. Für ihren Part in Tate Taylors „The Help“ wird sie zudem für den Oscar als Beste Nebendarstellerin nominiert.

Die mittlerweile immens gefragte Schauspielerin synchronisiert anschließend ihren ersten Animationsfilm: „Madagascar 3: Flucht durch Europa“. In Fleisch und Blut kehrt sie an der Seite von Shia LaBeouf und Tom Hardy in John Hillcoats „Lawless - Die Gesetzlosen“ zurück – einem harten Gangsterfilm in der Prohibitions-Ära. Außerdem ist sie in Kathryn Bigelows „Zero Dark Thirty“ Teil des Teams, das Osama Bin Laden zur Strecke bringt. Für letzteren Part wird sie erstmals für einen Oscar als Beste Hauptdarstellerin nominiert. Danach wechselt sie erneut das Genre, um in dem spanischen Horrorfilm „Mama“ (2013) entscheidend zu Andres Muschiettis Regiedebüt beizutragen.

In beiden Teilen des romantischen Dramas „The Disappearance Of Eleanor Rigby“ steht sie James McAvoy zur Seite und glänzt 2014 in Christopher Nolans ambitioniertem „Interstellar“. Hier spielt sie die Tochter von Matthew McConaughey. Im selben Jahr verkörpert sie in einer Neu-Adaption des Strindberg-Klassikers „Fräulein Julie“ unter der Regie von Liv Ullmann die Titelrolle.

In dem Biopic „Molly's Game“ schlüpft Chastain in die Rolle von Molly Bloom, einer hochbegabten jungen Frau, die zur Chefin eines illegalen Poker-Imperiums avanciert. 2019 verkörpert sie die Antagonistin in „X-Men: Dark Phoenix“. Darüber hinaus spielt sie die weibliche Hauptfigur in „Es Kapitel 2“, einer Adaption des berühmten Horror-Romans von Stephen King, in dem ein Killer-Clown eine US-Kleinstadt in Angst und Schrecken versetzt.

Danach tritt die Kalifornierin als Heldin gleich zweier Actionfilme auf: „Code Ava - Trained To Kill“ von Tate Taylor und „The 355“ von Simon Kinberg. Bei „The 355“, den sie auch produziert, spielt sie neben Diane Kruger, Penélope Cruz, Fan Bingbing und Lupita Nyong'o eine der Hauptrollen. Beide Titel stellen sich allerdings als Flops heraus. Parallel dazu profiliert sie sich in einer deutlich intimeren Produktion, indem sie zusammen mit Oscar Isaac die Miniserie „Scenes From A Marriage“, ein Remake von Ingmar Bergmans „Szenen einer Ehe“, mit ihrer Performance trägt.

2022 ist Chastain in einem Biopic über die amerikanische TV-Predigerin, Sängerin, Autorin und Talkmasterin Tammy Faye Messner zu sehen. Für „The Eyes Of Tammy Faye“ verschwindet sie komplett hinter ihrer Rolle und gewinnt dafür den Oscar als Beste Hauptdarstellerin. In der Miniserie „George And Tammy“ spielt sie im gleichen Jahr noch eine andere berühmte Tammy: dieses Mal die Country-Sängerin Tammy Wynette. An ihrer Seite ist Michael Shannon zu sehen, der Wynettes ebenso legendären Ehemann George Jones gibt.